1941年，孙飞虎生于上海，1964年毕业于上海戏剧学院表演系，至贵州话剧团任演员。1981年，受北影厂导演成荫之邀，参演由其执导的电影《西安事变》，扮演蒋介石。并凭此片夺得第2届中国电影金鸡奖最佳男配角奖 。1982年出演八一电影制片厂拍摄的史诗电影《风雨下钟山》。 1985年，孙飞虎调任西安电影制片厂演员。1986年至1988年，在《东陵大盗》、《巍巍昆仑》等多部电影中连续多次出演蒋介石 。1990年，凭借在电影《开国大典》中饰演的蒋介石获得第10届中国电影金鸡奖最佳男配角奖，第13届大众电影百花奖最佳男配角奖和小百花奖优秀故事片男配角 。1994年，参演影片《重庆谈判》，饰演蒋介石，再度荣获第17届大众电影百花奖最佳男配角奖 。1997年，参演八一电影制片厂拍摄的重大历史故事片《大转折》。 1998年，参演电视剧《太平天国》，饰演湘军统帅曾国藩 。1999年，参演建国五十周年的献礼影片《大进军：大战宁沪杭》。 2001年，在陈道明、黄晓明主演的古装剧《大汉天子》中客串出演淮南王刘安 。2004年，参演胡玫导演的大型历史正剧《汉武大帝》饰演韩安国一角。 2005年，参演徐静蕾自导自演的电影《一个陌生女人的来信》，饰演管家 。2006年，参演历史系列剧《大秦帝国》，饰演秦国元老主政大臣“甘龙” 。2010年，接拍台湾演员赵文瑄主演电视剧《天行健》，饰演梁诚 。2011年，在电影《雪花秘扇》中客串扮演陆老爷一角 。影片以美籍华裔女作家邝丽莎的同名小说为蓝本，选取清末民初湘西农村与现代上海两个交错的时空背景，展现不同时代中国同龄女性义结金兰的故事 。