2009年9月16日，奥斯卡·伊萨克参演的电影《亡命驾驶》在北美上映 。2011年9月1日，麦当娜自编自导的文艺电影《倾国之恋》在第68届威尼斯电影节举行主创见面会，奥斯卡·伊萨克作为该电影的主演之一亮相 。2013年，奥斯卡·伊萨克担任电影《醉乡民谣》的主演并凭借该片获得第71届美国金球奖音乐喜剧类最佳男主角的提名 。2014年12月31日，由J·C·陈多尔执导，奥斯卡·伊萨克、杰西卡·查斯坦主演的犯罪电影《至暴之年》在北美上映 。2015年1月10日，电影《亡命地中海》在中国国内公映，奥斯卡·伊萨克饰演莱达尔，在片中和克尔斯滕·邓斯特演绎一段“欲望、欺骗与背叛”的戏码 。4月，他参演的电影《机械姬》登陆北美市场 。2016年1月9日，动作冒险电影《星球大战：原力觉醒》在中国内地上映 ，奥斯卡·伊萨克在片中饰演了波·达梅龙。1月12日，由好莱坞外国记者协会主办的第73届电影电视金球奖颁奖典礼举行，奥斯卡·伊萨克凭借在迷你剧《黑色乌托邦》中的表演获得迷你剧/电视电影类最佳男主角 。2月15日，电影《星球大战8》正式开机，奥斯卡·伊萨克回归了该电影 。2月21日，第13届国际影迷协会奖揭晓，奥斯卡·伊萨克凭借在电影《机械姬》中的表演，获得最佳男配角 。3月，奥斯卡·伊萨克与亚力克斯·嘉兰在《机械姬》之后再度携手，在电影《灭绝》中与娜塔莉·波特曼上演对手戏 。5月27日，奥斯卡·伊萨克参演的超级英雄电影《X战警：天启》在北美上映，影片于6月3日登陆中国内地大银幕，奥斯卡·伊萨克在片中饰演反派天启 。9月，奥斯卡·伊萨克与克里斯蒂安·贝尔主演的《承诺》在第41届多伦多国际电影节首映 。