2008年8月参加FINEBOYS模特征选出道，为该杂志的专属模特。2009年2月以演员身份主演了“超级战队”系列电视剧中第33部剧集《侍战队真剑者》，饰演志叶丈琉（真剑红），在7月客串了电视剧《假面骑士DECADE》中同一角色，并出演了侍战队真剑者的剧场版《保卫天下大决战》 。10月16日出版了个人的第一本写真书《桃李》。2010年参演“超级战队·侍战队真剑者”系列的其他两部剧场版《侍战队真剑者VS轰音者》、《归来的侍战队》 ，并饰演电话放送剧《命运之人》中的早濑隆太及《死亡游戏乐园》中的德永翔大。4月参演电视剧《白色荣光2：染血将军的凯旋》饰演泷泽秀树 。7月出演电视剧《GOLD》，饰演天海佑希的长子早乙女洸 。10月出演电视剧《克隆宝贝》中菊池寻一角 。发行个人首张写真年历DVD作品《オリミチ2010》（2010年3月21日出版），其后每年推出一部个人年历性质的写真作品 。2011年1月出演《银河英雄传说》舞台剧，扮演莱因哈特·冯·罗严克拉姆 。3月饰演电话放送剧《女神的恶作剧〜成为你的我》中中野秀之一角。5月主演电视剧《明日香工高进行曲》，饰演横山有人 。9月出演”名侦探柯南“系列剧第四部《致工藤新一的挑战书》中饰演关西的高中生名侦探服部平次 。9月出演电影《我们无法改变世界》，饰演本田充 。10月主演了电视剧《顶级怪盗》，饰演“头脑派”怪盗神村零，同时出版了个人首本全裸写真《道-TAO-》 。11月参演电影《彼时生命》（，饰演松井新太郎 。2012年1月28日出演电影《麒麟之翼》 ，同时为动画电影《.hack//The Movie》中”田中翔“配音 。4月2日主演电视剧《小梅医生》，饰演男主角安冈信郎 。4月12日出演”名侦探柯南“系列剧的第四部电影《工藤新一京都新撰组杀人事件》 ，饰演服部平次。6月4日主演短篇电影《Good Coming～TORU和NEKO、还有猫～》 。9月主演改编自同名漫画的电影《国王与我》，饰演三纪彦 。10月6日单独主演的电影《通灵者》上映，片中饰演涉谷步美 ，松坂桃李凭借该片获得体育日刊电影大奖石原裕次郎新人奖 ，及第22回日本映画批评家大赏主演男优赏 、第36届日本电影学院奖最佳新人奖 。10月7日参演特别版电视剧《在山脊的那一边~父与子的日航飞机坠落事件~》，饰演小仓光太郎 。10月13日《小梅医生》的特别篇《无法结婚的男人和女人》上映 。12月8日参演改编自同名漫画的电影《今天开始恋爱吧》 ，饰演男主角椿京汰。同年还为英国电影《胡桃夹子：魔境冒险》日语配音 。2013年1月与中村勘九郎共同主演舞台剧《真田十勇士》 。4月5日饰演电视剧《REVERSE~警视厅搜查一课 Team Z》中江上亨一角 ，同时在电视剧《TAKE FIVE～我们能盗取爱吗～》中饰演新美晴登 。4月中旬参演舞台剧《亨利四世》，饰演亨利五世。4月28日参加堀北真希主持的电台广播节目《25岁的肖像》。8月24日出演真人版电影《科学忍者队》（台译：），饰演男主角铁雄 。8月29日出演舞台剧名作《历史系的男生》日本版 。9月17日出演电视剧《花之锁》特别篇，出演北神浩一 。10月2日出演电视剧《段田凛：劳动基准监督官》中的南三条和也 。11月9日参演电影《风俗店之行改变了我的人生》 。2014年1月起在NHK大河剧《军师官兵卫》中饰演黑田长政 。5月31日上映的电影《万能鉴定师Q：蒙娜丽莎之瞳》中饰演男主角小笠原悠斗 。预定12月1日播出的系列特别电视剧《全盲的我当上律师的理由》中饰演大胡田诚 。同年，松坂桃李还为日本国民级RPG游戏《勇者斗恶龙：英雄暗龙与世界树之城》配音 。2015年1月31日由松坂桃李参演的电影《艺术大师》上映 。2月25日起担任NHKE电视台综艺节目《人生设计U-29》的定期旁白配音 。4月1日参演的电影《愚人节》上映，片中饰演轻浮并患有性瘾症的医生 。与多部未华子、绫野刚共演的爱情影片《小菜一碟》中他首次出演男同性恋类型角色 。10月，为英国影片《帕丁顿熊》担任“帕丁顿熊”一角的日语配音 ；10月10日，参演的TBS特别剧《图书馆战争BOOK OF MEMORIES》播出 ；10月20日，由松坂桃李主演的电视剧《警报：刑警·女友·完全恶女》在富士电视台首播，该剧改编自山崎纱也夏的同名漫画 ；11月7日，参演的《MOZU剧场版》首映，松坂在片中饰演率领犯罪实施部队的残忍暗杀者权藤 ；11月20日，主演的电视剧SP《视觉侦探日暮旅人》播出 。同年，确认参演清水玲子同名漫画的电影《秘密》 。2016年，参演的NTV电视剧《宽松世代又如何》在4月17日播出 ；4月他还出演由作家石田衣良入选直木赏的作品《娼年》《逝年》改编的舞台剧 。8月6日，由他参演的电影《秘密》在日本上映，片中饰演一个已经死去的角色 。出演电影《奇迹那天的素人》 。10月29日，配音演出的电影《死亡笔记 Light up the NEW world》上映 。同时确认主演由漫画改编的真人电影《不能犯》 。2017年，1月主演《视觉侦探日暮旅人》连续剧版 。