2001年松山健一参加HORIPRO×Boon×PARCO共同策划的公开试镜活动“New Style Audition”，从16572名候选人中脱颖而出，获得冠军从而进入娱乐圈。2002年出演电视连续剧《极道鲜师》和《东京独门独院》；同年出演黑泽清导演的《光明的未来》，这是其参演的第一部电影，2003年主演了电影《winning pass》。2005年松山健一在富士电视台连续剧《一公升的眼泪》中出演和本祐二；同年客串《NANA》、《男人们的大和》、《linda linda linda》等一系列电影，并在花堂纯次导演的《不良少年之梦》中首度担任主演。 2006年，松山与藤原龙也合作主演了由著名漫画改编的电影《死亡笔记前篇》并出演了该片续篇《死亡笔记：最后的名字》和《L改变世界》，松山健一饰演男主角L。 2007年第一次主演日剧《sexy voice and robo》。 2008年主演的电影《重金摇滚双面人》和《不要嘲笑我们的性》，并凭借《重金摇滚双面人》获得日本电影院大奖最佳话题演员奖、Best of Best Award最佳男主角奖以及入围亚洲电影大奖最佳男主角奖。 2009年1月，由松山主演的日剧《守财奴》在日本电视台开播；同年主演电影《奇迹爱情物语》、《卡姆依外传》，并与藤原龙也再度合作出演了电影《赌博默示录》，凭借《卡姆依外传》入围多伦多国际电影节最佳男主角奖。 2010年3月，松山与堀北真希主演的电影《谁吻了我》在日本上映，同年在电影《挪威的森林》中担任男一号渡边并与“岚”成员二宫和也主演人气动漫《GANTZ》真人化电影。 2011年8月20日主演的电影《白兔糖》在日本上映。 2012年出演了大河剧《平清盛》中男一号平清盛。2014年3月27日到4月26日，5月8日到5月27日，出演由天海佑希主演的舞台剧《苍之乱》开始演出 。2015年，主演来年2月27日正式上映的真人版漫改电影《珍游记-太郎与愉快的朋友们》 。2016年，在秋档上映的电影《圣之青春》中出演1998年年仅29岁便去世的天才棋手村山圣 。