1998年，15岁的松田龙平被导演大岛渚一眼相中而出演历史片《御法度》中的男主角，后获得第23届日本电影学院奖最佳新人奖，该片以新选组为背景，讲述的是一个关于武士的故事 。2001年，松田主演了悲剧青春片《蓝色青春》 。2003年，与广末凉子合作主演关于恋爱、写真的爱情片《恋爱写真》，饰演日本年轻摄影师诚人 。2005年，与中岛美嘉、宫崎葵出演音乐片《NANA》，饰演娜娜的前男友 。2007年，松田龙平与新垣结衣、菊地凛子联袂主演爱情片《恋爱格局》。同年，主演由冢本晋也执导的悬疑片《恶梦侦探》，饰演多为半裸并披上黑色的披风出现的京一 。2008年，与三浦由衣合作主演恐怖片《恶梦侦探2》，饰演能够进入他人梦乡这种特殊能力的青年影沼京一 。同年，与小日向文世合作主演日剧《明天的喜多善男》，饰演夜总会的皮条客矢代平太 。2009年1月，松田龙平与佐藤浩市、志田未来联袂主演犯罪片《无人守护》，饰演东丰岛警署的刑警三岛省吾 。同年，参演改编自火坂雅志的同名小说的大河剧《天地人》，该片讲述战国时代明将直江兼续波澜壮阔的一生的故事 。6月，与浅野忠信、香川照之联手出演由木村大作执导的动作片《剑岳：点之记》，饰演陆军参谋本部生田信 。2010年，与田和伸搭档主演由三浦大辅执导的励志剧《敏行快跑》，饰演精明白领青山，该片根据漫画家华泽健吾的第二部长篇漫画改编 。2011年，松田龙平与大泉洋、小雪联袂主演了由桥本一执导的喜剧片《泡吧侦探》 。同年，主演《真幌站前多田便利屋》，饰演老同学行天春彦 。此外，还首次主演日剧《同期》，参演饰热血刑警 2012年11月，与吉永小百合合作主演根据凑佳苗短篇集《二十年后的作业》改编的悬疑片《北方的金丝雀》，饰演学生松田勇 。同年，与藤原龙也主演了由丰田利晃执导的动作片《东邪闪魂》，饰演保镖新野 。2013年，与大泉洋搭档主演犯罪侦探片《泡吧侦探2》 。4月，与宫崎葵、小田切让联袂主演由石井裕也执导的剧情片《编舟记》，饰演辞典编辑马缔光也，获得第37届日本电影学院奖最佳男主角 。同年，与堀北真希、余贵美子联手主演喜剧片《麦子小姐》，饰演在小钢珠打工的宪男。2014年，参演由加雷斯·埃文斯自编自导的动作片《突袭2:暴徒》，该片讲述了发生第一部大战结束两小时后的故事 。10月，与瑛太合作主演根据日本小说家三浦紫苑同名小说改编的以虚构城市真幌为舞台的剧情片《真幌站前狂骚曲》，饰演多田启介的老同学行天春彦 。2015年，松田龙平时隔10年再度与导演松尾铃木合作剧情片《再见金钱，前往贫困村》，该片讲述了对金钱过敏的银行职员高见武晴的故事 。2017年1月，出演由松隆子主演的电视剧《四重奏》将播出 。