1992年，参加新加坡华裔小姐选拔，获颁友谊小姐及最上镜小姐 。1993年，参加由唱片公司主办的“寻找巨星”活动，获签约佳和唱片公司。1996年，与李翊君、许茹芸、阮丹青等上华歌手出版合辑《争奇斗艳》。1997年，进军香港，以新歌+精选专辑《静听精彩十三首》，破纪录地蝉联IFPI排榜冠军三周不退 。1998年发行首张粤语专辑《好美静》以及EP《一场朋友》之后，许美静在音乐领域重新出发。2000年后她隐退乐坛，开始从事公益事业。如，照看孤寡老人，访问孤儿院等。期间，她还出演过一些颁奖晚会 。2006年12月，以颁奖嘉宾的身份出席新加坡的音乐颁奖礼“红星大奖2006”，正式“复出”乐坛 。2007年2月13日，参加银带联合会（新加坡）的慈善演出；9月27日，在自己生日时发布《留下》和《不知处》两首歌。这两首歌也是电影《安娜与安娜》的主题曲 。2008年9月14日，参加央视《荣成月·中华情》中秋晚会演唱《城里的月光》 。2010年8月7日，参加上海世博会新加坡馆馆日活动演出，演唱《城里的月光》和《阳光总在风雨后》 。2013年7月，参加深圳卫视《年代秀》综艺节目 ；8月，应邀出席新谣音乐会“明天31新谣演唱会” 2014年2月作为特邀嘉宾，出席“孙燕姿2014克卜勒世界巡回演唱会”台北首站第2场 ；9月，应邀参加歌手游鸿明于北京工人体育馆举办的活动。