1994年，15岁的堂本刚主演了由野岛伸司创作、伊藤一寻制作的电视剧《人间失格》而得到大好评，高仓健就曾对他在该剧中饰演的少年自杀坠楼前的独角戏赞不绝口。同年，他凭借该作品获得第2回日剧学院赏的最佳新人荣誉。 1995年，主演由堤幸彦执导的漫改电视剧《金田一少年之事件簿》，在整个亚洲引起热烈反响。同年，不仅在电影《爱与欲望的独眼龙 伊达政宗》中饰演梵天丸，还在东京宝冢剧场登台出演舞台剧《花影之花》，一人分饰大石主税、大三郎两角。 1996年，继续主演《金田一少年之事件簿》第二季，并参演了《第二春之祸》。10月，《堂本刚的DO-YA》开播，这是继《吻了吗？SMAP》的特别版《吻了吗？小刚》试水之后，堂本刚首次主持常规化的个人冠名番组。同年，主演伊藤一寻制作的电视剧《若叶时代》，制作人以此为契机，拉开了堂本刚“青春三部曲”的序幕。1997年，所在组合KinKi Kids以单曲《玻璃少年》及专辑《A Album》实现CD出道。 1998年，主演伊藤一寻制作的《青之时代》，与安藤政信、上川隆也、奥菜惠等演员合作，这是青春三部曲的第二部，讲述了少年走上社会的成长过程。12月，所在组合KinKi Kids与TOKIO、V6组合组成J-Friends限定组合，为阪神大地震的灾民举行慈善赈灾义演和募捐活动。1999年，主演电视剧《To Heart》，与深田恭子合作对手戏。剧中，堂本刚饰演拳击手时枝裕二，并凭借该剧获得第22回日剧学院赏最佳男主角。同年，与仲间由纪惠等人合作演绎穿越剧《重返少年时》。 2000年，主演伊藤一寻制作的《夏之雪》，与广末凉子饰演一对悲剧恋人，并凭借该作品再度斩获日剧学院赏最佳男主角 。作为“青春三部曲”的完结作品，堂本刚借此完成了少年向青年的转变，日本媒体曾感叹“不会再有堂本刚不能驾驭的角色了”。 2001年3月，主演电视剧《向井荒太的动物日记》，引发观众重新思考人与动物的微妙关系。10月，主演电视剧《热血教师》，合作者有竹内结子、田中直树等。 2002年5月，首次以个人名义推出单曲《街/溺爱逻辑》，主打歌《街》恰是其同年主演的剧集《梦想加州》主题曲。其后发行专辑《ROSSO E AZZURRO》并举行了首次个人演唱会。10月，在朝日电视台开启个人冠名番组《堂本刚真的好辛苦》，节目由他本人负责企划、题字、插画和主持。 2003年，J-Friends组合在当年所赈灾的小学生完成6年的义务教育后达成使命，于3月宣布解散。7月，堂本刚主演电视剧《前男友》，与广末凉子、内山理名演绎复杂的感情关系。2004年，发行个人第二张单曲《Waver》，其中的主打歌《Original Color》被选为同年主演电视剧《Home Drama》的片尾曲。8月，发行第二张个人专辑《[Si:]》，单曲与专辑双双再度登顶公信榜 。 2005年初，与TOKIO的国分太一组成期间限定组合“Toraji･Haiji” ，发行了单曲《Fantastipo》并登顶公信榜。同年，出版了散文集《我的脚步声》，该书成功登上日本各大文学书籍销售榜第四名。 2006年，为了与偶像身份有所区别，更专注于音乐创作，堂本刚以ENDLICHERI☆ENDLICHERI（E☆E）的名义开启新的个人音乐企划，还设计出三角君作为标志。2月，E☆E以染井吉野樱花为灵感，发表单曲《染井吉野》并夺冠 。随后，推出专辑《Coward》旋即空降公信榜首 ，并在横滨的21世纪未来港建造了个人特设会场“水槽”，开始了当年总计100场的演唱会 。3月，初次登上日本著名音乐杂志《音乐与人》的封面，截至2015年11月刊仍是该杂志唯一采访的杰尼斯事务所艺人，截至2016年末仍是唯一登上该杂志封面的杰尼斯艺人。10月，配合《堂本刚真的好辛苦》的夏威夷之旅推出了首本个人写真集《正直I LOVE YOU》 。 2007年，陆续发表单曲《因为天空在哭泣》和专辑《New Africa Rainbow Ax》，并举办了E☆E巡回演唱会。其中，在6月末举办的名为“Love Event HIGHER in Japan”的演唱会上，不仅播放了小野洋子朗诵的致堂本刚的亲笔信，还收到了福山雅治的摄影作品作为应援，而雅乐家东仪秀树更亲临现场以筚篥为他伴奏。 2008年，艺名进化为244 ENDLI-x，继续E☆E的FUNK音乐之旅。4月，发表专辑《I AND 爱》并举办巡回演唱会。8月，主演福田雄一执导的推理喜剧《33分侦探》，片中饰演侦探事务所社长鞍马六郎，与水川麻美、高桥克实合作演绎无厘头推理。 2009年，艺名进化为刚紫，开启美我空音乐之旅。4月，发表单曲《空～我美丽的天空》以及专辑《美我空- bi ga ku ～my beautiful sky》，并举办巡回演唱会。在《美我空》之后，进入30岁的他选择了回归堂本刚的本名，以坐落于千年古都奈良的世界遗产——药师寺为起点，举办了旨在弘扬文化遗产，歌颂人性和平的公演 。同年9月，发表单曲《Rain》，一手包办词曲创作和全部乐器演奏，夺得周榜冠军。 2010年，陆续在奈良飞鸟的石舞台、药师寺等文化胜地举行了音乐会。 同年6月，发行DVD作品《药师寺》，收录了2009年7月的药师寺个人演唱会的影像。8月，最后一次以E☆E的名义举行了巡回演唱会。10月，首次在京都的文化遗产——平安神宫举行了个人音乐会。 2011年，启动“Shamanippon”音乐企划，并发表单曲《结缘》，此曲于2012年被近畿地区铁路特快电车的出发铃声，是首个歌手获得此殊荣。 同年，发表另一单曲《Nijiの诗》。6月，举办“十人十色”慈善赈灾演唱会。9月，再度在平安神宫举办个人音乐会 。10月，在欧洲发行精选专辑《Nippon》，得到专业人士高度赞誉。 2012年，由堤幸彦执导将前一年的平安神宫音乐会制作成电影《堂本刚 平安神宫公演2011限定特别上映 平安结祈》并在日本全国公映 ，随后还制作成DVD作品《平安结祈》发行。4月，发表原创专辑《shamanippon-量力的人》，这是堂本刚回归本名后创作的第一张专辑，也是一张概念性专辑，发行当周夺得公信榜冠军。 9月，例行举办平安神宫音乐会。这一年，他还在东京巨蛋多功能剧场开启了名为“第24回堂本刚独演会「小喜利の私」”的搞笑脱口秀演出。 2013年，主演福田雄一执导的喜剧《天魔出动》并创作主题曲《眨眼》 ，单曲发行当周夺得公信榜冠军 。同年，发表翻唱专辑《河马》并再次荣登公信榜首位 ；这张收录了尾崎丰《I Love You》等多首经典名曲的专辑，也是杰尼斯事务所首次发行翻唱专辑 。9月，例行举办平安神宫音乐会。此外，当年在大阪松竹座等场所继续进行小喜利独演会。 2014年，发表原创专辑《shamanippon-色颜的命生》并获得首周冠军 。同年2月，《堂本刚的心话》一书出版，书中收录了日本放送协会同名超人气纪录片中，堂本刚与他人充满人生哲学的对谈。7月，与中山美穗合作出演野岛伸司创作的电视剧《柏拉图式》。8月，举办“FUNK诗谣夏私乱”巡回演唱会。9月，例行举办平安神宫音乐会。11月，小喜利独演会拓展至历史悠久的日本传统艺术场馆——祗园甲部歌舞练场，成为首个登上该舞台的男艺人。 2015年初，为龟梨和也提供的作品《离不开的爱》被收录于Kat-tun单曲《Dead or Alive》初回盘中发行 。5月，发表原创专辑《TU》并再度夺冠。 6月，以吉他手身份初次登上日本著名的专业吉他杂志《Guitar Magazine》封面 。7月，举办“TU FUNK”巡回演唱会。9月，例行举办平安神宫音乐会。10月，例行举办小喜利独演会。 2016年初，堂本刚为人气女团桃色幸运草创作的歌曲《桃色空》被收录于该团专辑《白金的黎明》中发行 。2月，举办“TU FUNK ALL STARS”巡演。6月，发行迷你专辑《Grateful Rebirth》并再次登顶榜首，成为日本继冰室京介、佐田雅志、福山雅治后连续问鼎榜首次数排名第四位的男歌手 。8月，史无前例地实现了在平安神宫举办连续第7年的个人音乐会。同期，福田雄一执导的漫改真人电影《银魂》宣布由堂本刚出演高杉晋助，电影将于2017年公映。 9月，为日本时装品牌ATSUSHI NAKASHIMA的米兰时装周秀场创作音乐，而设计师中岛笃也表示，其作品从堂本刚2012年的概念专辑《shamanippon-量力的人》中汲取了灵感。