1995年接演电影《花样男子》，开启他的演艺生涯。 1997年，藤木直人主演了许多深夜时段的戏剧节目，开始让他受到各方的注目。 1998年，他在大河日剧《德川庆喜》中饰演德川庆喜的心腹侍者村田幸三郎一角，从而迈出了他电视剧表演之路的第一步。7月份在反町隆史主演的日剧《麻辣教师GTO》中藤木彻底改头换面，塑造了一个玩世不恭、调皮捣蛋的问题学生冴岛龙二。 在电视剧《你以为你是谁》中藤木饰演了一个外在优秀，实则非常惹人厌的男子高衫真纪。1999年7月，藤木直人终于交出了他在音乐事业上的第一张成绩单－－发行了他的首张单曲《世界尽头~the end of the world》并展开校园演唱的巡回演出；2000年2月，举办了个人首场巡回演唱会。 2000年8月日剧《丧服之约》在日本NHK电视台播放，这是由藤木直人担当主演的第一部连续剧。在剧中，藤木饰演了一位一心想为女友复仇的男子。对于从未出演过大反派的藤木来说这是一个挑战。 2001年4月出演了富士月九《恋爱革命》。 剧中藤木饰演的须贺英一郎以玩世不恭的态度在爱情漩涡中恣意游走。之后便一连串接下多部戏剧的演出，也创下连续担纲演出4季日剧的纪录。 10月在富士台日剧《西洋古董洋果子店》中饰演了天才蛋糕师傅小野裕介。 2002年出演日剧《初体验》，凭此剧获得第32回日剧学院赏最佳男配角。 2003年主演了TBS 电视台新版《高校教师》 。11月8日主演的电影《G@me》上映，凭借该片获得了第27届日本电影奥斯卡奖新人奖。 2004年主演了根据日本畅销小说《解夏》改编的富士台月九剧《给深爱的你》， 饰演即将失明的摄影师安昙俊介。 2005年作为特别演出的藤木直人出演了当年的热门剧《一公升的眼泪》，饰演了女主人公的主治医生水野宏。2005年4月开始担任日本NTV谈话类节目《洒落主义》的主持人。2006年初，与相恋9年的女友新婚不久的藤木直人一改以往温柔精英形象，担纲主演喜剧《辣妹掌门人》 ，片尾曲更是采用了他发售的新单碟《Hey！Friends》做主打歌曲，7月进行了自己第十次的巡回演唱会。2007年夏天的《萤之光》，藤木直人所饰演的高野诚一部长得到了很多日剧迷们的喜爱，被观众昵称为“不囧”（同日文发音“部长”的意思）。 2008年踏上了第一个舞台剧《冬之絵空》的舞台。 2009年，藤木直人迎来了歌手方面的10周年纪念。5月13日发行了单曲《CRIME OF LOVE》，6月10日发行了新专辑《∞Octave》，对音乐一直很执着的他也非常感谢粉丝对他的厚爱。 6月12日开始了全日本巡演“Naohito Fujiki Live Tour ver9.0～10 COUNT TOUR～”。 而同年在演员方面，更是4月的春天担任两部不同电视台制作的连载电视剧的主演。在朝日电视台制作的纪念松本清张诞辰100周年特别剧《夜光的阶梯》中，他颠覆以往好男人形象，饰演了利用周遭女性攀上事业顶峰得野心美容师——佐山道夫。 在日本电视台4月初开播的深夜喜剧《面探型男》中，挑战从面店店员变成侦探搞怪的角色。 2010年，1月与荣仓奈奈等合作富士台日剧《决定不哭的日子》 ，7月与绫濑遥合作剧集《萤之光2》。 2011年，与松下奈绪合作《CONTROL犯罪心理搜查》，饰演天才心理学者南云准。 4月参演富士电视台春季月九剧《请一定要幸福》。 10月与深田恭子时隔12年再度合作TBS电视台日剧《专业主妇侦探》。 2012年，1月参演NHK大河剧《平清盛》。 6月9日与绫濑遥主演的电影版《萤之光》上映。7月4日藤木直人推出专辑《forty》来纪念自己即将到来的40岁生日。除了发布专辑，在自己生日7月19日当天，藤木直人还在琦玉拉开自己《Naohito Fujiki Live Tour ver10.0～不惑IN ROCK’N’ROLL!!～》巡回演唱会的序幕。 10月与木村拓哉合作富士台月九剧《PRICELESS》。 2013年，藤木直人出道17年首次挑战配音工作，在1月上映的动画电影《HUNTER×HUNTER绯色的幻影》中为大反派面影配音。 3月与宫泽理惠主演NHK剧《神之船》。 4月主演春季日剧《最后的灰姑娘》，该剧创下了民放台日剧新纪录。收视率连续七集持续上升。播出的最终回收视率17.8%，瞬间最高收视20.9%。 10月与米仓凉子主演日剧《Doctor-X》第2季中饰演一个利用一切手段“向上爬”的冷酷的外科医近藤忍。 该剧创下当季日剧的最高纪录—26.9%。瞬间最高收视达31.4%。全话的平均收视23.0%，排在2008年至2013年的民放剧的第三位。 2014年，10月与永作博美合作NHK剧《与自己告别》。 同月参演富士电视台开局55周年纪念电视剧《信长协奏曲》，饰演天才军师竹中半兵卫。 2015年，4月参演了富士台日剧《内心波折》。 同年藤木直人迎来出道20周年，7月15日发售迷你专辑《1989》。专辑名《1989》表达了他的心声：“无法忘记1989年初次接触吉他的心情”。 2016年，3月参演根据赤冢不二夫漫画原作改编的真人电视剧《天才傻瓜 家族之绊》。 4月与中谷美纪主演TBS金十剧《我并非不能结婚只是不想结》，饰演毒舌的日料店主十仓诚司。 5月，主演朝日电视台两小时SP《睿谷教授的事件簿》，剧中他所饰演的主人公宇野边睿谷是推理系小说里罕见的“文系侦探”。 2017年，参演1月播出的日剧《谎言战争》 。