2006年4月，洼田正孝主演了富士电视台的出品的深夜剧《嘻哈情迷 in Tokyoin TOKYO》，并以演员身份正式出道 ；11月4日，出演的剧情片《诙谐曲：破茧之蝶》在日本上映；11月27日，出演的长篇家庭剧《家族善哉》在日本首播。2007年6月，参演了爱情连续剧《恋爱星期天第三部》的第24集；7月，参与拍摄特摄剧《时空警察Wecker Signa》 ；11月，出演了北川景子主演的喜剧《抹布女孩》。2008年4月，在导演三池崇史执导的特摄剧《手机搜查官7》中饰演主人公 ；8月，与宅间孝行、永作博美联合出演的剧情片《同窗会》在日本上映。2009年1月，主演NHK电视台制作的的土曜时代剧《浪花之华~绪方洪庵事件簿》，这也是他首次担任时代剧的主演 ；8月，出演的温情日剧《曾经是爸爸的妈妈》在日本上首播；10月，与井上真央、冈田将生联合出演的纯爱电影《我的初恋情人》在日本上映 ；同年与高桥香织、冈田浩晖联合出演了午间剧《圣诞节的奇迹》。2010年7月，与向井理、松下奈绪联合出演了NHK电视台出品的晨间剧《怪怪怪的妻子》 ；8月起，连续担任了动作 片《高校制霸MAX》一系列电影的主演，均饰演“黒永勇人”一角，他也凭借着这一系列影片获得了第1届日本动作奥斯卡最佳动作男演员；9月15日，与役所广司、山田孝之、伊势谷友介等人联合出演的动作电影《十三刺客》在日本上映 。2011年，出演了日本NHK电视台出品的的特别连续剧《恋爱的日语》；5月，在黑木瞳主演的家庭剧《下流之宴》中饰演对未来不抱任何希望、只顾着打电子游戏的儿子福原翔 ；9月21日，与稻森泉、冈田将生合作的日剧SP《爱与宽容～绊～》在日本播出 ；9月23日，与向井理、松坂桃李、柄本佑联合出演的温情电影《我们无法改变世界，但我们想在柬埔寨建一所学校。》在日本上映 ；10月，出演三池崇史执导的漫改深夜剧《QP》 。2012年1月，出演的温情励志电影《剪刀》在日本上映；4月，参演了森本慎太郎主演的深夜剧《私立马鹿兰高校》；6月，在NHK大河剧《平清盛》里饰演了“平清盛”的长子“平重盛”，这也是其初次参演大河剧 ；8月25日，与佐藤健、武井咲、吉川晃司等人联合出演的漫改动作电影《浪客剑心》在日本首映 ；10月，与堺雅人、多部未华子等 人合作了古装历史剧《大奥～诞生[有功・家光篇]》 ；11月，参演的伦理剧情片《无用的我看见了天》在日本上映，并凭借这部影片获得第34回横滨电影节最优秀新人奖 和第27回高崎映画祭最佳男配角奖。2013年1月，与瑛太、真木阳子、尾野真千子联合出演的婚姻喜剧《最完美的离婚》在日本播出；4月，参演了导演村上隆根据自己孩提时的一个梦境为原型创作的影片《水母看世界》；7月8日，在夏季月九《summer nude》中出演眼镜男“桐畑光”一角 ；7月12日，在樱庭奈奈美主演的悬疑日剧《LIMIT》中饰演了男老师“五十岚亘”；10月8日，出演以唐十郎为原作、蜷川幸雄执导的舞台剧《唐版 泷之白系》 ；12月14日，与佐藤健、大原樱子、相武纱季等人联合出演的纯爱电影《她爱上了我的谎》在日本上映 。2014年2月，与锦户亮、北川景子合作的爱情电影《想要拥抱你》在日本上映；4月，在吉高由里子主演的晨间剧《花子与安妮》中饰演了女主角花子的小学同学“木场朝市” ；5月16日，参演的社会剧情片《暗金丑岛君电影版》2在日本上映，并在片中饰演目标成为最具人气牛郎的“神咲丽” ；7月，与冈田将生、藤原龙也联合出演的犯罪推理日剧《ST 红白搜查档案》在日本播出；10月，在凑佳苗小说改编的纯爱推理日剧《为了N》中出演女主的青梅竹马“濑慎司”一角 ，并获得了第83回日剧学院赏助演男优奖；同年，洼田正孝还主演了电影《ナニワ銭道》 。 2015年，在山下智久主演的温情日剧《献给阿尔吉侬的花束》中饰演男主角”白鸟咲人”的好友“柳川隆一” ；4月1日，与户田惠梨香、松坂桃李等人联合出演的喜剧电影《愚人节》在日本上映；6月6日，参演的漫改剧情片《预告犯》在日本上；接着与有村架纯、东出昌大、成海璃子合作了群像日剧SP《永远的我们》 ；7月，在人气漫改日剧《死亡笔记》中担任主演，饰演主人公“夜神月”一角，并凭借该剧获得第86届日剧学院赏主演男优奖 ；10月，加盟黑泽良平主演的社会剧剧《热血街区》 ；同年还搭档唐泽寿明出演了改编自在德国很有人气的刑事喜剧《最后的警察》 。2016年1月，搭档斋藤工接拍日剧《临床犯罪学者火村英生的推理》，该剧根据作家有栖川有栖的小说《火村英生》改编 ；同时洼田还与藤谷太辅双主演NTV电视台深夜剧《战神》，饰演女主角绮罗的后辈“桐岛牧生” ；5月，搭档东出昌大联袂出演的漫改电影《英雄迷的生活》在日本首映 ；同月，参演了改编自横山秀夫畅销推理小说《64》改编的电影 ；10月，搭档唐泽寿明继续出演刑侦剧《最后的警察》续集 ；同年，洼田正孝还主演了《世界奇妙物语2016年春季特别篇》中的单元故事《做梦机器》 。2017年，确定主演漫改电影《东京食尸鬼》，饰演真人版“金木研” 。