2007年，卡兰·麦克奥利菲出道，在澳大利亚连续剧《Comedy Inc.》客串了一个角色 。2010年，他在自己的电影处女作《怦然心动》中担当主演，和玛德琳·卡罗尔一起上演了两小无猜的美丽初恋 。2011年，他在亚历克斯·帕蒂弗主演的科幻电影《关键第4号》中饰演了Sam 。2012年，他在瑞切尔·格里菲斯主演的澳大利亚传记电影《地下》中饰演了Prime Suspect 。2013年，他在莱昂纳多·迪卡普里奥、凯瑞·穆丽根与托比·马奎尔领衔主演的电影《了不起的盖茨比》中出演角色 。2014年，卡兰·麦克奥利菲和英迪娅·埃斯利一起主演了电影《少女杀手》，这部改编自1998年由日本动画导演梅津泰臣的同名成人动画 。