19岁时在街头被星探发掘，从此进入演艺界。1998年正式出道，一开始以戏剧为主，陆续演出了“大和拜金女”、“2001年的男人运”、“爱情革命”等剧，并于“春浪漫”中跃升第一男主角。在音乐方面，于2002年1月以LIV之名正式出道，第二支单曲同时也是“春烂漫”的主题曲“Try”，更跃居公信榜Top4！押尾学紧接着在2002年10月推出首张专辑，更与经纪公司的前辈反町隆史拼人气、共同主演“特警2人组”，演、歌双栖的他俨然已成为日本娱乐界最新宠儿！