1994年，林晓峰参演由陈可辛导演，张国荣、刘嘉玲、袁咏仪主演的爱情电影电影《金枝玉叶》。该片于同年7月23日在香港上映 。1995年，林晓峰出演了由刘伟强导演，根据漫画改编的古惑仔系列电影第一部《古惑仔之人在江湖》，在电影中饰演古惑仔包皮 。 1996年3月30日由林晓峰出演的《古惑仔之人在江湖》续集《古惑仔2之猛龙过江》在中国香港上映 。同年6月29日林晓峰出演的该系列电影第三部《古惑仔3之只手遮天》上映 。1997年3月28日，由林晓峰出演刘伟强导演的古惑仔系列电影第四部《97古惑仔之战无不胜》在中国香港上映。同年参与拍摄该系列电影第五部 。1998年01月22日，由林晓峰出演的古惑仔系列电影第五部《98古惑仔之龙争虎斗》在中国香港上映，并获得1998年度香港电影票房第六名 。2000年7月21日，由林晓峰出演刘伟强导演的古惑仔系列电影第六部《胜者为王》在中国香港上映 。2003年10月，林晓峰参演潘嘉德导演的电视剧《冲上云霄》，在剧中扮演机场集团地勤莫善波，该剧于10月27日在TVB翡翠台播出 。2006年06月16日，林晓峰在将军澳电视广播城为林敏聪主持的《心大心细》节目录影 。2007年11月，林晓峰由无线转到亚洲电视。同月，与顾纪筠、谷德昭合作主持“2008北京奥运”节目，并担任亚洲电视奥运大使 。2008年12月，林晓峰主持亚洲电视的一档格价消费节目《生活着数台》，该节目于2008年12月1日起首播，2009年4月17日结束，每集大约30分钟。2009年，林晓峰与曾宝仪合作主持香港亚洲电视举办的选秀节目主持《亚洲星光大道》 。2010年，林晓峰离开亚洲电视。2011年4月17日，第30届香港电影金像奖颁奖典礼在位于尖沙咀的香港文化中心举行，林晓峰出席并与蒋怡合作担当红地毯司仪 。2012年6月29日，林晓峰在微博宣布重返无线电视。同年12月17日，参加TVB四十五周年万千星辉颁奖典礼，并且担当司仪 。2013年，林晓峰参加曾志伟主持的香港无线（TVB）综艺游戏节目《奖门人》的第1至7辑，担任“奖佬” 。2013年至2015年，林晓峰与郑伊健、陈小春、谢天华和钱嘉乐一起在多地举办友情岁月演唱会 。 2015年7月，林晓峰以古惑仔身份出演董成鹏导演的电影《煎饼侠》 。同年9月，林晓峰客串出演徐峥导演的喜剧电影《港囧》，在电影中和导演王晶合作，扮演副导演一角 。12月31日，与郑伊健、陈小春、谢天华和钱嘉乐一起参加2016年江苏卫视跨年演唱会，合力献唱了《岁月友情》、《乱世巨星》、《光辉岁月》等歌曲 。2016年3月12日，林晓峰出席合壹·尚禾一周年娱乐盛典，并演唱了《友情岁月》、《神啊救救我吧》、《对面的女孩看过来》等多首歌曲 。