1990年首次在电视剧《佳家福》中出演区达夫一角，1991年出演电视剧《母鸡带小鸭》。1995年首次出演电影《铁血壮士》。1997年刘畊宏和吴宗宪，倪志强，钟昀呈组成台湾男声合唱团体“咻比嘟哗”，同时担任综艺节目主持人。同年咻比嘟哗发行首张专辑《S.B.D.W.咻比嘟哗》。1999年发行第二张专辑《世界末日》。2000年发行第三张专辑《Wanna fLY》。2001年在发行第4张专辑《Wanna Fly》 后，咻比嘟哗宣布解散。1999年参演姚天堂执导的偶像剧《情书》。2005年6月24日参演的动作电影《头文字D》上映，在剧中饰演帝王队队员岩城清次，驾驶白色Lan Evo IV。绰号“扫把头”。2006年3月19日发行首张专辑《彩虹天堂》 ，主打歌曲《彩虹天堂》由刘畊宏一手创作；《心灵交战》是周杰伦创作的英式摇滚风格快歌；《心动心痛》是与许慧欣合唱的歌曲。 2007年与周杰伦合作出演爱情喜剧电影《大灌篮》，在片中饰演篮球界的叛徒李天 。2009年在朱延平执导的寻宝探险电影《刺陵》中饰演星期五 。2010年在古装武侠电影《苏乞儿》中饰演铁男 。2012年在爱情喜剧歌舞电影《天台爱情》中担任监制并客串配角 。2013年领衔主演喜剧电影《囧人之越挠越痒》，在片中饰演一个刚出狱，想要改邪归正的黑帮份子。