1998年，库珀通过电视剧《欲望都市》登台，还担任过旅游业出版业巨头Lonely Planet公司制作的旅游电视节目《狂野世界的苦旅者》的主持人，在探索频道播出 。2001年，他在首部影片《哈啦夏令营》中扮演了一位同志，不久后,出演了艾布斯制片、詹妮弗·加纳领衔的电视剧《双面女间谍》。离开本剧后他又出演了电视电影《爱的真谛》和电视剧《杰克和鲍比》 。2005年，他在喜剧片《婚礼傲客》中出演女主角骄傲而愚蠢的前男友，接下来的《赖家王老五》中扮演了男主角马修·麦康纳的朋友。同年，库珀还主演过名为《厨房绝密档案》的福克斯电视剧，但由于过低的收视率而很快被取消 。2006年，他登上百老汇舞台主演了舞台剧《雨落三天》，同台的还有茱莉亚·罗伯兹与保罗·路德 。2007年，他加盟了美剧《整容室》 。2008年，他主演的恐怖片《午夜食人列车》上映，之后又在斯嘉丽·约翰逊、詹妮弗·安妮斯顿以及德鲁·巴里摩尔等人领衔的爱情片《他其实没那么喜欢你》中扮演一个坏男孩 。他还在金·凯瑞的《好好先生》以及桑德拉·布洛克的《关于史蒂夫的一切》中出任配角 。2009年，布莱德利·库珀主演的《宿醉》上映 。同年，他还在集锦片《纽约，我爱你》中出现。2010年，他和朱莉娅·罗伯茨一起联袂出演《情人节》 。2010年，他携手詹妮弗·劳伦斯出演《乌云背后的幸福线》，饰演一位患有精神病的历史老师，并因此获得第85届奥斯卡最佳男主角提名 。2011年，由他和罗伯特·德尼罗出演的《永无止境》上映。2013年4月14日，MTV电影奖在加州卡尔弗城颁出，库珀获得最佳男演员 。8月，他确认为《银河护卫队》中“火箭浣熊”这个角色献声 。12月25日，他与克里斯蒂安·贝尔、詹妮弗·劳伦斯、杰瑞米·雷纳、艾米·亚当斯等人出演的大卫·O·拉塞尔执导的《美国骗局》在北美上映 。2015年4月12日，第24届MTV电影奖在洛杉矶揭晓，库珀凭借在《美国狙击手》中的表演获得最佳男主角 。 科幻悬疑电影《永无止境》，被翻拍成电视剧 。布拉德利·库珀也和《宿醉》导演托德·菲利普斯、艾里克斯·库兹曼和罗伯托·奥奇一同担任制片 。2016年2月，《银河护卫队2》正式开拍 。8月，确认执导《一个明星的诞生》 。