尹钟信1990年作为客援歌手的他参与了015B出道专辑《在空旷的街头》而让人们第一次听到了他的声音，1991年尹钟信推出了个人专辑《如同第一次相遇》，他的歌曲简单朴素，却拥有者感性的歌词和幻想般动听的旋律，独特的嗓音向人们讲述着一个个隐藏在笑容背后的故事，2006年发表第10张专辑的他已经留下了众多生活中不可以缺少的歌曲，其中包括曾经被张学友翻唱为《庆幸》的《Annie》等，尹钟信也成为最优秀的词曲作者和最具人气的实力派歌手之一。此外尹钟信还是一名愉快自由、经验丰富的音乐DJ，一位机智幽默、喜欢拿自己开涮的综艺MC，曾和李英爱一起主持了SBS创社10周年募款《饥饿体验24小时》等现场节目。2002尹钟信加入了卖座影片《挞着火机》的制作群，这部剧中的每一个音乐场面都被适合它色彩的音乐所装饰着，充满尹钟信味道的电影O.S.T见证了朝着电影音乐人方向的华丽变身。此后尹钟信又出现在了电影《恋恋春熊》、《偷欢假期》、《美女与野兽》以及 MBC情景喜剧《男生女生向前走》当中，2006年《姐姐来了》尹钟信更是携手同为歌手的金正民一起出演，当中他使用了自己的实名展现自然演技，扮演一位歌手梦想破碎的“辛苦老师”。电影即将上映之际他也还有另外一件好事临近，那就是和前韩国网球国手全美拉的婚期，一直以单身汉形象出现在观众面前的尹钟信即将步入生命的另一个阶段，他还有个小小的愿望，那就是将来能够生一个像文根英那样的女儿就好啦。2008年，儿子罗伊（音译）出世。2008年尹钟信还以固定嘉宾的身份参演了韩国SBS电视台每周日的大型综艺节目《星期天真好》中的一个板块《家族诞生》。尹钟信是“家族”中的最高龄者，常常一副病怏怏的样子，称为“患者”。和金秀路合称“Forty Borthers”（40代兄弟）的哥哥，很在意身高问题。2010年《全部我的爱》第4集客串玉叶家教老师。