1985年，布鲁斯·威利斯主演的电视剧《蓝色月光侦探社》播出，该剧在电视台连续播出了4年之久 ，布鲁斯·威利还凭此剧获得第44届金球奖电视类剧集最佳男主角 。 1987年，布鲁斯威利出演布莱克·爱德华兹的荒诞喜剧《盲目的约会》与金·贝辛格演对手戏才真正走到台前 。布鲁斯威利也完成了由一个电视演员到电影演员的转变。1988年，布鲁斯威利迎来了他演艺生涯中最为重要的作品。他首度在经典动片《虎胆龙威》中饰演了警探约翰·麦克莱恩，该片上映后取得1.37亿美元的全球票房 ，并开辟了一条动作片新路 。同年，他再度与布莱克·爱德华兹合作，在西部片《日落》出演牛仔明星汤姆·米克斯。1989年，布鲁斯·威利斯出演了诺曼·杰威森的剧情电影《冷暖天涯》，在片中扮演一位心灵受创的越南老兵，抚养失去双亲的侄子，在片中细腻的表演让布鲁斯获得金球奖最佳男配角提名 。1990年，《虎胆龙威2》上映，成绩超出了第一部，全球取得2.3亿美元的票房 。1991年，布鲁斯威利自编自演了影片《哈德森之鹰》 ，布鲁斯威利在片中饰演窃贼之王埃迪·霍金斯 ，该片遭遇票房失利 ，并获得金酸莓奖最差男主角奖 。但同年的动作片《终极尖兵》动作戏获赞 。1992年，布鲁斯·威利斯与斯梅丽尔·斯特里普合演《飞越长生》，该片获得奥斯卡最佳视觉特效奖，布鲁斯·威利斯也获得土星奖最佳男主角提名 。1994年，布鲁斯·威利出演昆汀的经典独立电影《低俗小说》，后因在以情色戏闻名的电影《夜色》中的表演，引发争议 。1995年，除了以《虎胆龙威3》在全美取得3.54亿的票房成绩外，布鲁斯主演的科幻电影《十二只猴子》让布鲁斯获得第22届土星奖最佳男主角提名 。1996年，布鲁斯威利主演动作电影《不败枭雄》，该片与91年上映的动作电影《终极尖兵》从演员阵容和片名上都有很多雷同之处。 1998年，布鲁斯·威利斯出演迈克尔贝的科幻电影《世界末日》，片中他突破以往的硬汉形象扮演一位担负拯救世界使命的石油钻井工人，成功塑造了一个慈爱的父亲，获得土星奖最佳男主角提名 。1999年，布鲁斯·威利斯拍摄影片《看谁在说话》，这部影片拿下了2.971亿美元的全球票房 。1999年，布鲁斯·威利斯出演了库尔特·冯内格特的《冠军的早餐》。同年，他转型主演低成本影片《第六感》 。2000年，布鲁斯·威利斯转变戏路，在喜剧电影《整九码》中扮演一个诙谐幽默的杀手，这部影片在2000年上映时创下5730多万美元的票房成绩，也开辟了布鲁斯除动作片外的喜剧路线 。也因为整九码中的合作，布鲁斯威利斯与马修·派瑞结为好友，经马修的邀请，老布阔别10年后回归电视圈，客串了剧集《老友记》，并获得了艾美奖最佳男配角奖 。2003年，布鲁斯·威利斯与莫妮卡·贝鲁奇联合主演的《太阳之泪》上映，这是一部具有80年代经典风格的动作惊悚片 。2005年，布鲁斯·威利斯出演罗伯特·罗德里格兹导演的风格漫画电影《罪恶之城》，片中布鲁斯饰演警察哈迪 。2007年，《虎胆龙威4》在《虎胆龙威》系列电影阔别十二年后重回大荧幕，该片在全球取得3.83亿美元的票房 。同年上映的还有《勇闯16街区》，但该片与虎胆龙威不同，在惊险场面之外更注重的是叙事的紧张和悬念的设置 。此外，布鲁斯·威利斯还为动画电影《篱笆墙外》主角小浣熊配音 。2009年，布鲁斯·威利斯主演科幻动作电影《未来战警》，片中出现年轻时的布鲁斯·威利斯，是通过CG特效后期制作的 。2010年，布鲁斯·威利斯客串参演《敢死队》，与史泰龙和施瓦辛格首次荧幕聚首 。同年，布鲁斯威利斯在被称为老年版《敢死队》的动作喜剧《赤焰战场》中与摩根·弗里曼、海伦·米伦、约翰·马尔科维奇表演别具一格的硬派动作 。此外，布鲁斯还在凯文·史密斯打造的新片《拍档侦探》中，布鲁斯·威利斯与黑人喜剧明星崔西·摩根联手合作。2012年，布鲁斯·威利斯继续出演《敢死队2》，戏份有所升级。同年，布鲁斯·威利斯搭档约瑟夫·高登-莱维特主演动作科幻电影《环形使者》，片中两人扮演同一角色的中年和青年时期并上演追杀戏码，这是布鲁斯·威利斯继《十二只猴子》和《还我童真》之后，主演的第三部有穿越情节 。2013年，在虎胆龙威诞生25周年之际，布鲁斯·威利斯的《虎胆龙威》系列第五部于情人节上映，与前四部不同的是《虎胆龙威5》故事发生的地点在莫斯科 。此外，布鲁斯·威利斯加盟了科幻动作片《特种部队2》，饰演代号G.I. Joe的柯尔顿将军，特种部队的早期创始人 。同年7月，《赤焰战场2》上映 。