施易男因为参加征选第三代小虎队而出道 。1991年与苏有朋、夏玲玲出演第一部电视剧《母鸡带小鸭》，在剧中饰演可中 。1992年与苏明明共同出演万仁导演的爱情电影《胭脂》。随后与贾静雯、徐若瑄出演情感剧《又凉又暖的季节》及《呐桑嘛谷我的家》。1995年发行第一张个人专辑《爱情高手》。2002年4月1日主演偶像剧《18岁的约定》，在剧中与林依晨大谈师生恋 。同年与钱韦杉共同出演电视剧《欲望六人行》。2003年与杨谨华、李蒨蓉等主演的以性为主题的电视剧《熟女欲望日记》在台湾上映。随后客串陈司翰、陈怡蓉主演的爱情电视剧《又见橘花香》，剧中饰演阿BEN。同年又与霍建华、邱琦雯合作情感生活剧《美丽俏佳人》 。之后与林心如、韩在石出演中韩合拍的的偶像剧《紫藤恋》，在剧中饰演善良活泼充满理想主义的人并与林心如有大量感情戏。 此外还与许慧欣、苏有朋、苏慧伦等明星共同出演由多个单元剧组成的爱情偶像剧《心动列车》。2004年出演改编自东方白同名小说的电视剧《浪淘沙》 ，施易男也凭该剧获得第40届金钟奖戏剧类最佳男主角的提名。同年与河莉秀、吴佩慈出演中韩合拍电视剧《嗨！亲爱的》，在剧中饰演青年创业家舒立 。同年与杨贵媚合作以五十年代为背景的电影《月光下，我记得》 。2005年5月12日出版个人自传《不可思议男》 。同年与六月、张晨光出演讲述清同治年间坪林茶园惨案电视剧《八两金》 。2007年4月13日与林韦君、许玮伦出演以器官捐赠为主题电视剧《太阳的女儿》 。2008年7月7日与张庭合作出演校园轻喜剧《老师错了》并在剧中大谈姐弟恋 。9月17日与柯素云出演以真实事件为题材的电视剧《矽谷阿嬷》。随后10月20日与徐怀钰出演电视剧《幸福捕手》在台湾电视台播出 。2010年出演爱情电视剧《爱在我心深处》在剧中饰演一个与师姐发生恋情的青年吴隆盛。同年9月20日与王美雪、翁家明出演亲情电视剧《清秀家人》在台湾《大爱剧场》播出 。2011年与柳岩、王心凌合作改编自台湾言情小说《王的恋歌》的电视剧《爱上查美乐》 。2013年出偶像励志剧《借用一下你的爱》饰演一个原本英俊善良但因家庭变故遭亲戚唾弃最后被复仇吞噬的人 。同年主持Yahoo奇摩名人娱乐《不可思议男幸福厨房》 。2015年3月3日出演欧得洋歌曲《因为有你》MV男主角 。2016年1月5日施易男出演电影《我们全家不太熟》，影片中饰演对女学生始乱终弃的帅哥男老师 。3月4日，主演台湾电视剧《紫色大稻埕》饰演茶行小开江逸安 。